AC Milans præstation i denne sæson er meget beklagelig. Som en traditionel gigant i Serie A tabte Rossoneri til Bologna 0-1 i den italienske pokalfinale. Ikke alene gik de glip af det første italienske pokalmesterskab i 22 år, men de kan også stå over for den pinlige situation at gå glip af Europacuppen næste sæson.
Selvom præstationen med at eliminere Inter Milan 4-1 i de to semifinalerunder gav folk håb, virkede spillerne i de røde og sorte Fodboldtrøjer Tilbud ikke til at have kampgejst i finalen. Stillet over for Bolognas ihærdige forsvar havde Rossoneri kun 2 skud på mål i hele kampen, og de var hjælpeløse i offensiven. N'Doyes mål blev et fatalt slag, og Milans kontraangreb virkede aldrig, og de endte med at se modstanderen vinde mesterskabstrofæet efter 51 år.
Dette nederlag fik også Billige AC Milan Fodboldtøj til at miste sin glans. Fra den kortvarige storhed i Super Cuppen til det nuværende totale nederlag har Milans genoplivningsplan lidt endnu et tilbageslag. Da de i øjeblikket er rangeret som nummer 8 i ligaen, 3 point efter den europæiske krigszone, er det ekstremt vanskeligt at lave kontraangreb i de resterende 2 runder. Hvis de ikke kvalificerer sig til den europæiske turnering, vil det uden tvivl være et stort slag for de syvdobbelte Champions League-mestre. Efter kampen blev klubledelsen stærkt kritiseret, og fans og medier satte spørgsmålstegn ved holdets rekrutteringsstrategi og langsigtede planlægning. Denne sommer skal holdet reflektere dybt, ellers kan tilbagegangen for denne århundrede gamle gigant fortsætte.